Orlofsuppbót á að greiðast þegar starfsmenn fara í orlof, en þó eigi síðar en 15. ágúst. Mörg fyrirtæki og stofnanir hafa mótað sér þá reglu að greiða hana út í byrjun sumars, t.d. með launaútborgun 1. júní ár hvert. 

Mikilvægt er að félagsmenn og launagreiðendur átti sig á réttindum sumarstarfsmenna, almennt eiga þeir rétt á orlofsuppbót í vor ef þeir störfuðu í 12 vikur eða meir s.l. sumar. Í tilvikum sumarstarfsmanna er þó lagt til að orlofs- og desemberuppbót sé gerð upp við þá við starfslok á haustin.
Starfsmenn sem fara í fæðingarorlof, hætta vegna veikinda eða aldurs fá einnig greidda hlutfallslega orlofsuppbót í samræmi við starfstíma þeirra. Hjá þessum aðilum er þó enginn áskilinn lágmarks starfstími og þegar starfsmaður hefur unnið hjá fyrirtæki í eitt ár fær hann einnig orlofsuppbót fyrir þá mánuði sem hann er í fæðingarorlofi.